SuFEx (Sulfur(VI)-Fluoride Exchange) là phản ứng click chemistry có độ tin cậy cao, được ứng dụng rộng rãi trong nghiên cứu dược phẩm, hóa sinh học và khoa học vật liệu. Bài viết giới thiệu nguyên lý, ưu điểm và các thuốc thử tổng hợp SuFEx Hub tiêu biểu, giúp xây dựng đa dạng cấu trúc phân tử một cách hiệu quả.

Phản ứng SuFEx (SuFEx Reaction)

Việc thêm amin hoặc rượu vào các hợp chất chứa sulfonyl fluoride được gọi là phản ứng trao đổi lưu huỳnh(VI)-flo (phản ứng SuFEx). Mặc dù bản thân phản ứng này đã được biết đến từ những năm 1930, nhưng ứng dụng của nó đã mở rộng nhanh chóng sau khi Sharpless và các cộng sự hệ thống hóa phản ứng SuFEx như một phương pháp hóa học click (click chemistry) vào năm 2014.1) Ngày nay, phản ứng SuFEx được sử dụng rộng rãi trong các lĩnh vực như phát minh thuốc, sinh học hóa học và khoa học vật liệu.2-4)

Phản ứng SuFEx sở hữu hai đặc điểm chính: (1) các hợp chất sulfonyl fluoride thể hiện độ bền hóa học cao, và (2) phản ứng không yêu cầu xúc tác kim loại. Hai đặc điểm này giúp phản ứng SuFEx trở thành một phản ứng click có độ tin cậy cực kỳ cao với nhiều ứng dụng đa dạng.

Ưu điểm của Phản ứng SuFEx (Advantages of SuFEx Reaction)

Năng lượng liên kết phân ly của liên kết S(VI)-F (90 kcal/mol) cao hơn đáng kể so với liên kết S(VI)-Cl (46 kcal/mol). Điều này giúp các hợp chất sulfonyl fluoride cực kỳ bền vững trước các phản ứng oxy hóa khử, phản ứng thủy phân và nhiệt độ. Trong khi đó, các amin và rượu có thể phản ứng với liên kết S(VI)-F trong các điều kiện êm dịu khi kết hợp với các chất kích hoạt thích hợp. Do không yêu cầu các xúc tác kim loại độc hại, phản ứng SuFEx đóng vai trò là một công cụ tuyệt vời trong các ứng dụng phát minh thuốc và sinh học phân tử.5)

Các chất phản ứng tổng hợp trung tâm SuFEx (SuFEx Hub Synthetic Reagents)

Dưới đây là các chất phản ứng tổng hợp trung tâm SuFEx tiêu biểu:

Mã sản phẩm

Tên sản phẩm

B3960

DABSO

F1447

SuFEx-IT

V0143

Ethenesulfonyl Fluoride

M4103

Methanedisulfonyl Difluoride

C4286

2-Chloroprop-2-ene-1-sulfonyl Fluoride

Các hợp chất hoạt động trong phản ứng SuFEx được gọi là "SuFEx Hubs" (Trung tâm SuFEx). Ngoài sulfonyl fluoride, các trung tâm SuFEx chứa oxysulfonyl fluoride hoặc sulfamoyl fluoride cũng đã được báo cáo. Bằng cách kết hợp các SuFEx Hub với các tác nhân ái nhân (nucleophile), chúng ta có thể xây dựng các thư viện phân tử đa dạng giống như việc lắp ráp các mảnh ghép Lego.

Mặc dù sulfuryl fluoride (SO2F2) rất hữu ích cho việc tổng hợp các trung tâm SuFEx, nhưng tính chất khí cực kỳ độc hại của nó khiến các chất tương đương SO2F2 ở dạng rắn dễ xử lý hơn, chẳng hạn như DABSO (Mã sản phẩm B3960) và SuFEx-IT (Mã sản phẩm F1447), trở thành những lựa chọn ưu việt hơn.

Các chất phản ứng tổng hợp trung tâm SuFEx này cho phép đưa trực tiếp nhóm SO2F vào vị trí mong muốn. Nhiều loại chất phản ứng tổng hợp trung tâm SuFEx khác cũng đã được báo cáo trong các nghiên cứu khoa học.

Tổng hợp các SuFEx Hub sử dụng Ethenesulfonyl Fluoride (Mã sản phẩm V0143)

Các nhóm sulfonyl fluoride có thể được đưa vào thông qua các phản ứng kiểu cộng hợp Michael với các nhóm thế ái nhân hoặc thông qua các phản ứng ghép cặp chéo với các hợp chất thơm.

Tổng hợp các SuFEx Hub sử dụng Methanedisulfonyl Difluoride (Mã sản phẩm M4103)

Chất này phản ứng với các aldehyde thơm để dễ dàng tổng hợp các alpha,beta-unsaturated sulfonyl fluoride.2) Hơn nữa, khi phản ứng với các aldehyde alpha,beta-unsaturated có nhóm thế ở vị trí beta, nó tạo ra các trung tâm SuFEx độc đáo được gọi là alpha,beta,gamma,delta-unsaturated-alpha,alpha-disulfonyldifluoride.6)

Tổng hợp các SuFEx Hub sử dụng 2-Chloroprop-2-ene-1-sulfonyl Fluoride (Mã sản phẩm C4286)

Hợp chất này trải qua phản ứng ba thành phần với rượu và CS2 để tạo ra allylsulfonyl fluoride chứa các dẫn xuất xanthate.7) Khi phản ứng với axit carboxylic, nó tạo thành các enol este chứa nhóm sulfonyl fluoride. Các phản ứng với phenol và thiol cũng đã được báo cáo, giúp nó trở nên rất hữu ích cho việc tổng hợp các SuFEx hub đa dạng.8)

Tài liệu giới thiệu sản phẩm (Product Brochures)

Labee -  Đối tác phân phối chính hãng TCI tại Việt Nam

Tại Việt Nam, Labee là đối tác phân phối chính hãng của Tokyo Chemical Industry (TCI), cung cấp đầy đủ thuốc thử nghiên cứu chất lượng cao cùng tài liệu kỹ thuật, chứng nhận COA và hỗ trợ kỹ thuật chuyên sâu, giúp các phòng thí nghiệm triển khai thí nghiệm chính xác, tái lập và tuân thủ tiêu chuẩn quốc tế.

Với định hướng cung cấp giải pháp toàn diện, Labee liên tục cập nhật danh mục sản phẩm mới chất lượng và đáp ứng các tiêu chuẩn quốc tế như AR, ACS và HPLC dành cho phân tích, thí nghiệm

Liên hệ với Labee tại: 

Hotline: 089 899 3922

Email: sm@labee.vn